Ácido penicilico

Publicado el: 30/9/2019
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Introducción

El ácido penicílico se aisló del maíz infectado con Penicillium puberulumin en 1913. Actualmente, se sabe que también es producido por otros miembros del género Penicillium y Aspergillus. En cuanto a la toxicidad, es menos tóxica que la patulina, aunque mantiene las similitudes estructurales, ambas son lactonas, lo que explica su fuerte actividad carcinogénica. Se considera un potente agente antimicrobiano. Es una toxina tremorogénica y es el principal síntoma de envenenamiento, temblores y convulsiones.


Figura 1 - Colonia gigante de Penicillium en medio de cultivo.

Los ensilajes de maíz se inocularon con cepas de Penicillium roqueforti, que son capaces de producir las siguientes micotoxinas: ácido penicílico (PA), ácido micofenólico (MPA), patulina (PAT) o toxina PR (PRT). El ensilaje se incubó durante 160 días en condiciones aeróbicas, sin agitación a 15ºC en la oscuridad. Los niveles máximos se encontraron en mg kg-1 de la siguiente manera: 3,56 ácido micofenólico; patulina 15.10; ácido penicilico 3.06, y 2.17 toxina PR. Esta producción fue precedida por el aumento del pH de 4 a 9 (Muller y Amend, 1997).

Anteriormente en 1996, López Díaz y otros, estudiaron la presencia de micotoxinas en variedades de quesos en España. Registraron la presencia de aflatoxina B-1 y M-1, esterigmatocistina, patulina, ácido penicílico y ácido micofenólico. Paralelamente, aislamos 24 cepas de Aspergillus y Penicillium. Se investigaron un total de 84 muestras de plantas medicinales, contaminadas por mohos y micotoxinas (Aziz et al.1998). Se detectaron 10 géneros de hongos microorganismos de diferentes grupos taxonómicos y los más frecuentes fueron Aspergillus flavus, A. parasiticus, A. niger, Penicillium viridicatum y Fusarium oxysporum. La aflatoxina B-1 se encontró en 17 muestras (10-160 μg Kg-1); ocratoxina A en 3 muestras, P. viridicatum, P. chrysogenume y P. commune demostraron ser productores de ácido penicílico. El P. cyclopium puede producir más de 20 metabolitos tóxicos, entre los que se identificaron ocratoxina A (5), ácido penicilínico (Birkinshaw, 1936), ácido ciclopiazónico (Holzapel, 1968) y penitremas A y B (Hou et al., 1971). ) P. canescens fue menos estudiado pero produjo: citrinina (8) y canescina (3). 

Estas micotoxinas, el ácido penicilínico se informó como inhibidor del crecimiento de raíces de plantas jóvenes de arroz (Sassa et al., 1971) y de plántulas de avena al disminuir su respiración (Bastin y Roey, 1954). También se informó como inhibidor de ureasa (Reiss, 1979) y actividad de RNasa (Tashiro et al., 1979). Se demostró el efecto fitotóxico de los filtrados de cultivo de P. cyclopium y P. canescens sobre la germinación de semillas de maíz y el ácido penicílico aislado e identificado como agente responsable (Keromnes y Thouvenot, 1985).

Primer aislamiento
El primer material se aisló del maíz infectado con Penicillium puberulum por Alsberg y Black en 1913 por el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos de América.

Hongos productores
Aspergillus melleus, Aspergillus ochraceus, Penicillium puberulum, Penicillium cyclopium, Penicillium thomii, Penicillium suaviolens, Penicillium boarnense, Penicillium olivino-viriall, Penicillium mortersii, Penicillium fenelliae, Pulitans Penicillium, entre otros.

Aumento productores
Trigo, harina, pan, harina de maíz, maíz, palomitas de maíz, frijoles, soja, sorgo, cebada, empanadas de carne, cacao en polvo, queso, embutidos, salchichas, jamón, carne curada, mohosa, dulces congelados y congelados, supermercados de alimentos mohosos y refrigerados alimentos almacenados en casa o no.

Animal sensible
Los animales en general, especialmente los que alimentan la proporción de maíz y similares, y los hombres.

Sintomas
El ácido de la penicilina es cancerígeno, citotóxico, hepatotóxico, dilata las arterias coronarias y pulmonares, los temblores, las convulsiones, el síndrome de Slobber, la salivación excesiva. Sin embargo, se considera un potente agente antimicrobiano.

Características Químicas

  • Fórmula molecular: C8-H10-O4;
  • Peso molecular: 170,16 g mol-1;
  • Nombre: 3-Metoxi-5-metil-4-oxo-2, 5-hexadienoico;
  • Propiedades físicas: Cristal rombal, monoclínico o triclínico en agua (monohidrato);
  • Punto de fusión: 83-84 ° C;
  • Emite fluorescencia: transparente;
  • Índice de refracción: uv max 200 nm;
  • Solubilidad: el ácido de reacción se vuelve rojo azulado, moderadamente soluble en agua fría, soluble en agua caliente, alcohol, éter, benceno y cloroformo.
  • LD50: 100 mg kg-1 para ratones


Figura 2 - Estructura molecular del ácido penicílico

 
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